La Tall Ships Races se celebró por primera vez en 1956. Aquella edición pretendía ser la primera y la última. Un rendido homenaje a los grandes veleros con una regata que llevó a la flota de veinte barcos desde el puerto inglés de Torbay a la ciudad lusa de Lisboa. Sin embargo, algo salió demasiado bien. Y la despedida se convirtió en un evento de gran interés público. Desde aquella primera edición, son varias las regatas que la organización Sail Training International ha organizado.
En 2016 la Gran Regata tiene como punto de partida el gran puerto de Amberes, considerado como el segundo mayor de Europa. El privilegio le corresponde a la ciudad belga por cuarta vez desde que se iniciaron las regatas, si bien fue en 2001 cuando la organización se fijó en la ciudad portuaria por primera vez. Los barcos estarán atracados en los muelles de Amberes del 7 al 10 de julio, día en que iniciarán la regata rumbo sur.
Lisboa vuelve a acoger por cuarta vez una recalada de la Gran Regata. Los muelles de la capital lusa serán el escaparate de los grandes cruceros de vela durante los días comprendidos entre el 22 y el 25 de julio. Posteriormente continuará la primera parte de la regata con rumbo a la capital gaditana.
Según la organización, han escogido Cádiz como el final de la regata de ida por ser una de las ciudades más antiguas de Europa. En el evento participa activamente la Universidad de Cádiz, puesto que esta edición de la Gran Regata tiene un especial carácter deportivo y universitario. Los barcos llenarán los muelles de la dársena gaditana del 28 al 31 de julio, cuando iniciarán la última etapa y la regata de vuelta.
A Coruña, con más de 10 regatas organizadas, es la decana de esta edición y el puerto que marca el final del recorrido de la Tall Ships Races 2016, . Los grandes veleros amarrarán en sus muelles del 11 al 14 de agosto. Es en A Coruña donde se llevará a cabo la mayor fiesta coincidiendo con el sexagésimo aniversario de una regata .
